В режиме Jailbreak (побег из тюрьмы) игроки разделены на две противоборствующие команды: Заключённых (Красные) и Охранников (Синие). Один игрок из команды Охранников принимает на себя роль Вардена, наделённого расширенными полномочиями в сравнении с Охранниками.
Данный режим полностью построен на уникальных командах, механиках и правилах, которые обязуются соблюдать все игроки.
Основная суть режима заключается в том, что Заключённые пытаются сбежать, убить всех Охранников либо заполучить Последнее Желание.
В обязанности Вардена входят:
Заключённых, потерпевших неудачу в игре, убивают либо Охранники, либо Варден. Так продолжается до тех пор, пока не останется последний выживший Заключённый.
Заключённые с самого начала раунда появляются в камерах и имеют только оружие ближнего боя (и иногда второстепенное оружие, например щиты Подрывника), однако они могут вооружиться основным оружием, как только доберутся до патронов.
Миссия Заключённых — подчиняться Вардену (иначе они могут быть убиты) и заполучить Последнее Желание.
Охранники появляются в специальном помещении, именуемом «Оружейной», обеспечивающем доступ к многочисленным аптечкам и боеприпасам.
Доступ в Оружейную (основной проход) для Заключённых закрыт из-за угрозы убийства Вардена и Охранников. Тем не менее, на многих картах для проникновения в Оружейную имеются нычки, которые зачастую подразумевают ломание физических преград (например, вентиляционной решётки).
Охранники в течение всего раунда должны защищать Вардена, исполнять его приказы и в целом помогать ему проводить раунд.
Несмотря на то, что стандартным условием победы для Заключённых является подчинение приказам Вардена (и в дальнейшем получение Последнего Желания), часть из них избирает путь бунта, стремясь одержать верх над Охранниками. Реализация такого сценария сопряжена со значительными трудностями и требует высокой командной координации, учитывая ограниченность арсенала Заключённых. В то же время, Охранники располагают полным комплектом вооружения и неограниченным доступом к ресурсам Оружейной.
Последний выживший Заключённый получает от Вардена возможность выбрать Последнее Желание. Игрок выбирает игру, в которую будут играть Заключённые (либо все игроки) в следующем раунде.